Formula toluen: kaj je toluen, in kako jo dobim?

Arena, ki vključujejo toluen, se lahko šteje kot derivatov ustanovitelja in prvega člana homologne serije - benzen. Splošna formula spojin, ki spadajo v to skupino, - C_n

Video: Raziskovanje molekulsko mobilnost razvejenega polistirena v razredčenih toluena rešitve

Kaj je toluen?

Eden izmed pomembnih ĺrenes - toluen - je metilni derivat benzena. Brezbarvni tekoči vodi netopen ima sladek vonj spominja barvami, laki, topila.

Kemijska formula toluena - C₇H_8. - lahko zapišemo drugače: C₆H₅-CH_3. V tem primeru je število atomov ostaja enaka, vendar se precej razlikuje od benzena, ki je ostanek - metil.

Uporaba drugih načel nomenklature, ki je spojina imenuje metilbenzenu fenilmetanom. To je ista toluen, s splošno formulo C₇H_8. V prvem primeru se osredotoča na dejstvu, da je en atom vodika od tistih, povezanih z ogljikom, na benzenov obroč, substituiran z metilno radikalom. Za drugo ime izbrala drugačen pristop. Menijo, da je metan en vodik nadomeščen s fenilnim radikalom. Ta delec, ki se pretvori benzena, daje atom vodika.

molekularna struktura

Sestava organske snovi, ki je sestavljena samo iz ogljikovih in vodikovih atomov, odraža toluen formulo. Sharosterzhnevye in obsega modele idejo strukture molekule spojine, za razliko od snovi iste homologne serije. Obstajajo podobnosti med toluena in benzena, ki je prisotnost obroč s 6 atomi ogljika, v stanju sp²-hibridizacija. Vsaka od teh treh oblik sigma vezi s sosednjimi delci (obema atomoma ogljika in enega vodika). Pravokotnim kolobarjem pride do enotnega elektronskega sistema preostalih niso hibridne p-orbital (ena na šest atomov ogljika). Rezultat postane pomembna trdnost in stabilnost celotnega cikla, in s tem toluen snov. strukturna formula Sedmi spojina vsebuje ogljik je s metilno skupino, ki je sposobna sp³-hibridizacija. To je povezano s tremi vodikovimi atomi, in četrti povezava preživi spojine z enim ogljikom na benzenov obroč.

Strukturna formula metilbenzenu

Gostota elektronov med atomi ogljika, ki tvorijo aromatski obroč, ki je enakomerno porazdeljena. Pojav se odraža v formulo benzen, toluen, in druge znane ĺrenes aromatskosti (oboda obroča). Treba je omeniti, in prisotnost metilni radikal na enega od atomov ogljika v jedru. Komunikacija med vsemi delci so prikazani s pomišljaji. Strukturna formula, v tem primeru odraža sestavo in osnovne značilnosti molekularno strukturo snovi.

Poenostavljena toluen formulo - z obročem znotraj šesterokotnika ali pomišljaji, je dvojna vez. Metilno skupino lahko na kateremkoli od šestih atomskih jeder, ki so med seboj enako. Pomanjkljivost te metode je slika jasna. Zapis ne zagotavljajo informacije o sestavi snovi in ​​enakovrednosti vseh vezi ogljik-ogljik v obroču.

Kako meti v laboratoriju in industriji

V laboratoriju smo toluen pridobil v letih 1835-1938 str Pelletier in A. Deville. Prvi znanstveniki destilaciji borovega dlesni, in drugi rabljeni Tolu balzam pridobljeni iz južnoameriškega drevesa Toluifera v Kolumbiji. Tako se je skupno ime za snov - toluen. Trenutno precejšnje število metilbenzenom daje destilacijo zemeljskega olja in katranu, sledi čiščenje. V postopku za koksanje toluena vrniti koksarniški plin. Pri sintezi stirena se sprosti kot stranski produkt reakcije benzena in etilena. V laboratoriju in industriji sprejel toluenu z različnimi metodami izvesti.

1. Dehydrocyclization od acikličnih ogljikovodikov. Toluen smo pripravili iz heptana v prisotnosti katalizatorja pri temperaturi od 300 C °.
2. Alkiliranje benzena, ki je bil imenovan Friedel-Crafts reakcija. Izvedemo v prisotnosti AICI3 katalizatorjem ali drugi katalizatorji: S₆H₅H + CH₃Cl = C₆H₅CH₃ + HCl.
3. Medsebojno delovanje z bromobenzenom: C₆H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆H₅CH₃ + 2NaBr.
4. Mešanje cinka in krezol: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Obdelava toluensulfonske kisline.

Fizikalne lastnosti metilbenzena

Toluen, strukturno formulo katerih vsebuje benzensko jedro, kaže fizikalne lastnosti, ki so značilne za aromatskih spojin.

1. Prozorna, brezbarvna tekočina črnilo oddaja vonj.
2. Metilbenzenu strdi pri nizkih temperaturah in začne taliti pri -93 ° C.
3. Vrelišče toluena je 110,63 ° C Gostota snov - 0,8669 g / ml.
4. Metilbenzenu Topnost v vodi pri temperaturi 20 ° C - 0,47 g / l. Molska masa snovi M (Ci₇H_8.) = 92,14 g / mol.

Kemične lastnosti toluena: oksidacije

Lastnosti ĺrenes določimo kemično stabilen ciklus šest atomov ogljika. Formula toluen - je benzenov obroč, ki je nenasičena formalno in metil radikal. Aromatskih ogljikovodikov z lastnostmi, podobnimi alkenov, za katere je značilno adicijske reakcije. Vendar pa so lahko atomi vodika v molekuli benzena in njegovih homologov sodeluje pri substitucija, ki prinaša areno in alkanov. Toluen je bolj reaktivna od benzenom. Pri tipični oksidacijska reakcija sredstvom.

1. Sežiganje, ki ga spremlja sproščanje ogljikovega dioksida in tvorbo vode: C₇H_8. + 9o₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Pri reakciji toluena z kalijev permanganat oksidacijo metilne skupine v stransko verigo molekule v karboksilno snovi. Reakcija benzojske kisline dobimo.

Kemične reakcije Toluen aromatsko jedro

1. Bromiranje, ki poteka v prisotnosti katalizatorja. Halogenirani material tvorimo: C₇H_8. + Br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. metilbenzenu Nitriranje izvedemo z zmesjo koncentrirane dušikove in žveplove kisline. Nitro skupino v toluenu lahko zavzame položaj orto in para. Reakcijsko poteka po mehanizmu elektrofilne substitucije. trinitrotoluene (TNT), je eksploziven tvorjen pri visoki temperaturi.
3. Hidrogeniranje vodika na katalizatorju vodi k pripravi dearomatizacijo in metilcikloheksan: C₇H_8. + 3H₂ = C₇H_14.
4. Kloriranje ob močnem segrevanju ali z UV-sevanjem izpolnjen obrazec heksaklorocikloheksan.

Video: asfaltena nanodelcev v toluenu-heptana, Brownovo gibanje

uporaba meti

Toluen se pogosto uporablja kot surovina v organskih sintezah. Bil je pomemben material v proizvodnji številnih snovi. Uporaba toluena:

• pridobivanje barvila;
• proizvodnjo sredstva za odstranjevanje madežev, detergentov;
• proizvodnja eksploziv TNT;
• uporabili kot topilo lepila, barvila, sintetični parfumi in čistilna sredstva;
• Proizvodnja barv za gradbena dela;
• izhod za nohte;
• farmacevtski izdelki;
• povečanje oktanskega goriva;
• organska sinteza benzojska kislina, benzaldehid, benzil klorid, saharin, benzil alkohol in druge snovi;

Toluen deluje kot industrijsko topilo v suhi čistilni industriji se uporablja za strojenje kož. To je prekurzor za številne naftnih derivatov, fenola, formaldehida, pesticidov in drugih spojin.

strupenost toluena

Meti snov je nevarnost požara. Zmes para-zrak eksplodira pod določenimi pogoji. Toluen je vnetljiva tekočina. Se strukturna formula daje idejo sestave in strukture, vendar ne vsebuje podatke o učinkih snovi na človeško telo. To je bilo, da je toluen strupene, kancerogene dejanje. Pari metilbenzenu zlahka prodrejo skozi kožo, dihala, povzročijo spremembe v centralnem živčnem sistemu, draženje pokrivnega tkiva, dermatitis. Pri vdihavanju hlapov toluena pri ljudeh pojavi letargija, tremor, motnje aktivnost vestibularnega aparata. Delo s toluenom, barve, topila treba nositi gumijaste rokavice, temeljito prezračiti sobo ali izkoristiti pokrovom. Metilbenzenu je šibka narkotik snov, povzroča zlorabo snovi toluena. Druge oblike negativnega vpliva snovi:

• draženje in motnje barvnega vida;
• Dolgotrajna izpostavljenost lahko povzroči izgubo sluha;
• Visoka koncentracija v krvi povzroča poškodbe jeter, ledvic nekroza;
• Vdihavanje velike količine pare povzroča omotičnost, zaspanost, glavobol.

zaključek

Toluen se proizvaja v velikih količinah petrokemične obrate ali dobljen kot stranski produkt koks rastlin. Spojina je dragocena surovina za organske sinteze obsežno uporabljajo v farmacevtski industriji. Vključeni metilbenzenu mnogih vrst topil, ki se uporabljajo pri delu z barvami. Toluen se nanaša na uvrstitev toksičnih snovi za III razred nevarnosti. Pri delu s snovjo koncentracija hlapov v zraku ne sme presegati, da odločno sanitarnih predpisov. Ne smemo dovoliti, da ravnanje z toluena videz odprti ognji, iskre, lahko povzroči eksplozijo. Obstajajo tudi okoljska vprašanja, povezana s sproščanjem toluena v ozračju:

Video: toluen N3SSNSNSNSNSN

• s sežigom olje, različna goriva;
• V aktivni vulkani;
• V gozdnih požarih;
• uporabo topil in barve.

Strupenih lastnosti nevarnosti toluen, požarom in eksplozijo zahtevajo previdnostni tekoča obdelava snovi in ​​njenih hlapov.